Empat pria itu adalah Oh Dae Oh (Son Ho Jun), penulis novel bestseller misterius dan Ryu Jin (Song Jong Ho) seorang aktor populer.
Kemudian, terdapat pula Koo Pa Do (Kim Min Jung), seorang mantan gangster yang kini bekerja sebagai CEO perusahaan perencanaan finansial, hingga Oh Yeon Woo (Koo Ja Sung), seorang guru olahraga.
Baca Juga: BLINK, Jangan Lupa, Jam 11 Ini Single Ice Cream BLACKPINK Selena Gomez Dirilis
When I Was The Most Beautiful bercerita tentang dua orang saudara yang jatuh cinta pada perempuan yang sama, Oh Ye Ji (Im Soo Hyang), seorang pengrajin keramik yang memimpikan kehidupan yang biasa saja.
Kedua saudara tersebut adalah Seo Hwan (Ji Soo), seorang arsitek yang jatuh cinta terhadap Ye Ji pada pandangan pertama. Lalu, Seo Jin (Ha Seok Jin), pembalap yang tidak akan berhenti sebelum semua yang ia inginkan tercapai.
Di sisi lain, Carrie Jung (Hwang Seung Eon) adalah mantan kekasih Seo Jin. Meski telah berpisah, tetapi Carrie Jung masih belum bisa melupakan Seo Jin.***